Nějaká aktualizace od Microsoftu na verzi Click2Run pro Outlook 2016 zavedla změnu funkčnosti, kdy Outlook upřednostňuje Office 365 pro dotazy automatického zjišťování, před všemi ostatními metodami automatického zjišťování. Timpadem se outlook nespoji z jiným exchange serverem.

Aplikace Outlook vyzve uživatele, aby se přihlásil, ale přihlášení se nezdaří, protože ve skutečnosti vyžaduje přihlašovací údaje k ověření proti službě O365, nikoli přihlašovací údaje Hosted Exchange

[HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\16.0\Outlook\AutoDiscover]
"ExcludeExplicitO365Endpoint"=dword:00000001

Nebo pomocí rutiny PowerShell Set-ItemProperty : 

Set-ItemProperty -Path "HKCU:\Software\Microsoft\Office\16.0\Outlook\AutoDiscover" -Name 'ExcludeExplicitO365Endpoint' -Value 1 -Type DWORD -Force